Nel 1958 entrò nell’ordine Benedettino a Londra: qui gli consigliarono di rinunciare alla meditazione, poiché si riteneva che non rientrasse tra le pratiche devozionali cristiane. Ma nel 1969 John Main riscoprì la tradizione di meditazione cristiana chiamata «preghiera pura»: un’antica forma diffusa nel IV secolo da Giovanni Cassiano, che tramandò gli insegnamenti dei Padri del Deserto, i primi monaci cristiani a San Benedetto e alla Chiesa occidentale.
Perciò John Main riprese a meditare e dedicò il resto della vita a insegnare ai laici questa tradizione perduta del cristianesimo. Riteneva che fosse importante per il mondo ripristinare nella vita quotidiana l’uso di una pratica spirituale profonda. Raccomandava di meditare due volte al giorno, la mattina e la sera, integrando eventualmente questa con altre forme di preghiera.